Le prénom Leonard apparaît dès le VIᵉ siècle avec Saint Léonard de Noblat, un ermite franc devenu le patron des prisonniers et des chevaux. Son culte, très populaire au Moyen Âge, contribue largement à la diffusion du prénom dans toute l’Europe.
À partir du XXᵉ siècle, les pays anglophones adoptent des formes plus courtes et familières comme Lenny ou Lennie, qui gagnent rapidement en popularité. Leur sonorité douce, vive et amicale séduit, et ces diminutifs deviennent progressivement des prénoms à part entière.
En France, Lenny s’impose dans les années 2000 comme un prénom moderne, lumineux et accessible. Il conserve la noblesse de son étymologie tout en offrant une forme plus légère, plus actuelle et plus internationale.